一、县学、书院时期（1292年—1904年）

元世祖二十九年（1292年），创办县学

明万历二十二年（1594）春，南京礼部尚书王弘诲于县学射圃创办尚友书院

尚友书院清初毁坏停办，乾隆三十七年（1772）复建，嘉庆、道光、咸丰年间续修

二、学堂时期（1904年—1926年）

清光绪三十年（1904）尚友书院改为定安县尚友高等小学堂

三、学校时期（1926年至今）

1926年夏，尚友高等小学堂迁出，于原址创建定安县立初级中学,首任校长黄云超

1939年6月，因日寇入侵，王衍祜校长率师生迁龙门乡久温塘村、龙拔塘村

1940年秋，再迁良善乡白鹤村（今属定安县富文镇）

1941年春，再迁乌坡乡南东村（今属屯昌县）

1943年春，再迁石佛岭（今属屯昌县）

1943年夏，再迁白沙县思河下乡上水岗（今属琼中县）

1943年冬，在定安县永丰乡高林村设分校

1944年春，再迁保亭县中平乡雷公岭（今属琼海市）

1944年底，再迁保亭县霖田乡乘坡圩（今属琼中县）

1945年，抗战胜利后，定安中学本校及分校师生返回县城

1949年秋，更名为定安县中学

1951年秋，更名为定安县初级中学

1956年秋，更名为定安县中学

1970年秋，更名为定城中学

1972年秋，更名为定安中学

2005年9月，定安二中更名为定安中学初中部

2009年8月，定安中学（高中部）由定城镇人民中路迁至定城镇定仙路6号，初中部迁回定城镇人民中路旧校址

2009年12月，定安中学初中部更名为定安县实验中学

2012年9月，定安中学初中部迁至定城镇定仙路6号

2018年1月，定安县人民政府与湖南师范大学、湖南师范大学附属中学合作共建定安中学

2021年7月30日，终止合作办学，恢复校名为：海南省定安县定安中学